Dubito che una D priva di cromature, col tetto lungo e i cerchi color crema privi di coppe avrebbe potuto ottenere la targa oro. Questa dovrebbe essere una ben più rara "Nuova 500 Trasformabile", che riprendeva l'allestimento della precedente "Economica" compreso il tetto lungo, aggiornata in qualche particolare, principalmente il motore e la fanaleria adeguata al nuovo codice della strada.
Fu prodotta dal 1959 fino alla seconda metà del 1960.

Se realmente si tratta di un esemplare del 1960, io credo che potrebbe essere una "Nuova 500 T.A.", ma in questo caso i cerchioni avrebbero dovuto essere grigi.
Si può anche azzardare l'ipotesi che che la bicilindrica ritratta in questo suggestivo scatto dinamico, possa anche essere una "Tetto Apribile" 5° Serie, costruita fra il marzo ed il giugno '59 ed immatricolata tardivamente, sottoposta poi nel corso degli anni alla sostituzione dei fari posteriori, forse a seguito di una riparazione o per superare una revisione; in questo caso il "Bianco Fiat 222" dei cerchi sarebbe corretto.
L'assenza del fregio in alluminio sul cofano motore (non credo che un appassionato possa sovrapporvi una targhetta pur prestigiosa che possa essere), ma anche le frecce anteriori (non si vede bene dalla foto), nonché le guarnizioni dei deflettori, può però far ricondurre la macchina ad una "Trasformabile" coi gruppi ottici posteriori aggiornati, ma si tratterebbe di un modello del 1957, ritengo improbabile che sia rimasta invenduta per 3/4 anni..

Non capisco invece la valigia vintage (magari anche costosa), schiacciata dagli sci in legno (di misure diverse?)

C'è un 500 di troppo nella didascalia

Grazie, corretta